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Pararot (systematische Bezeichnung gemäß Colour Index Pigment Red 1) ist ein rotes Azopigment. Es ist eines der ersten in technischem Maßstab hergestellten Azofarbmittel (1885) und wurde zum Färben von Wolle und Baumwolle verwendet. Heute wird es zum Beispiel noch in Buntstiften, aber auch in billigen Druckfarben und Kunststoffen eingesetzt.

• Herstellung

• Sicherheitshinweise

• Weblinks

• Einzelnachweise

Pararot kann durch eine Azo-Kupplungsreaktion von diazotiertem 4-Nitroanilin und β-Naphthol hergestellt werden.

Synthese von Pararot ausgehend von

p

-

Nitroanilin

(

1

). Dieses reagiert nach Einwirken von

Schwefelsäure

und

Natriumnitrit

zu einem

Diazoniumsalz

(

2

), welches mit

2-Naphthol

zum Pararot (

3

) gekuppelt wird.

Azoverbindungen können bei der Aufnahme im Körper reduktiv gespalten werden und somit aromatische Amine, die bei ihrer Herstellung verwendet wurden, freisetzen. Falls diese Einsatzstoffe eine karzinogene Wirkung aufweisen, trifft dies somit auch auf die Azoverbindungen selbst zu. Da jedoch Azopigmente praktisch unlöslich sind, sind sie nicht bioverfügbar und daher toxikologisch unkritisch. Eine mögliche Gefährdung könnte sich ergeben, wenn die Produkte durch eine unsachgemäße Herstellung mit dem Ausgangsstoff kontaminiert sind. Im vorliegenden Beispiel wäre das 4-Nitroanilin, das nach aktuellem Kenntnisstand keine karzinogene Eigenschaft aufweist.

Commons

: Pararot

– Sammlung von Bildern

cite-note-thermofisher-11. Eintrag zu Para Red bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

cite-note-r-mpp-22. Eintrag zu Pararot. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

cite-note-sigma-33. Datenblatt Pararot bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).